Cựu cầu thủ bóng đá Chris Sutton đã dự đoán kết quả của các cuộc đụng độ giữa tuần ở Ngoại hạng Anh, bao gồm cả trận đấu giữa Chelsea và Southampton. Bình luận viên người Anh tin rằng The Blues sẽ có một chiến thắng nhẹ nhàng trước đội chủ sân St. Mary trong cuộc đụng độ diễn ra vào rạng sáng ngày 31/8. Thầy trò Thomas Tuchel vừa giành thắng lợi với tỉ số 2-1 trước Leicester City dù chỉ còn chơi với 10 người kể từ hiệp 1.
Đội chủ sân Stamford Bridge khởi đầu mùa giải không mấy suôn sẻ. Họ đã nỗ lực thi đấu để giành chiến thắng 1-0 trước một Everton đang gặp khó khăn ở vòng đấu đầu tiên. The Blues sau đó đã chơi tốt trước Tottenham Hotspur nhưng bị cầm hòa 2-2 bởi pha lập công ở phút bù giờ cuối cùng của Harry Kane. Sau đó, họ bị Leeds United quật ngã 3-0, còn tân binh Kalidou Koulibaly phải nhận thẻ đỏ và rời sân.
Thẻ đỏ của Koulibaly khiến Chelsea gặp nhiều khó khăn.
Ở cuộc chạm trán Leicester City, Chelsea đã khởi đầu một cách đầy hứng khởi. Nhưng mọi thứ đảo ngược hoàn toàn khi Connor Gallagher nhận 2 thẻ vàng chỉ trong 25 phút đầu tiên và phải "đi tắm sớm". Phải nhờ đến 2 bàn thắng đầy quan trọng của Raheem Sterling, The Blues mới có được chiến thắng 2-1 đầy kịch tính.
Dựa trên màn trình diễn của Chelsea trong mùa giải này. Sutton dự đoán The Blues sẽ đánh bại Southampton vào vòng đấu tới. Anh nói:
"Chelsea từng vượt qua Southampton ở mùa giải trước với chiến thắng 6-0. Southampton hơi thiếu may mắn vào cuối tuần ở trận gặp Man United. Tôi đã dự đoán Quỷ đỏ giành chiến thắng nhưng tôi không đưa ra một tỉ số chính xác. Southampton là một đội bóng kỳ lạ, tôi thích cách họ chơi nhưng tôi nghĩ đoàn quân của Thomas Tuchel sẽ vượt trội hơn đội bóng này".
Tuchel cùng các học trò được cho là sẽ "hủy diệt" Southampton ở trận tới.
The Blues tiếp tục gặp khó khăn trong việc chuyển hóa các cơ hội trước khung thành thành bàn thắng. Họ đã chia tay Timo Werner và Romelu Lukaku (cho mượn) nhưng vẫn chưa đưa về một trung phong nào mới ở CLB. Kai Havertz là tiền đạo ra sân trong đội hình xuất phát hiện tại. Còn Armando Broja sẽ làm phương án dự phòng. Nhưng trong khi Broja vẫn chưa có cơ hội để chứng tỏ giá trị của mình, Havertz tiếp tục gây thất vọng khi thi đấu trên sân quá mờ nhạt.